1960

Beim Schlagerfestival in Knokke / Belgien ist er Mitglied des siegreichen deutschen Teams und erhält zudem den Presse-Preis als "Bester Einzelsängers des Festivals", woraufhin sein Stück "Jenny" auf den ersten Platz der belgischen Charts klettert.

Im selben Jahr komponiert er den langsamen Walzer "Reach for the stars" (orig. "Woher ich auch komm'"), mit dem Shirley Bassey einen Welthit landet.

1961

Als Schauspieler ist er in den Filmen "Und du mein Schatz bleibst hier" sowie "Unsere tollen Tanten" zu sehen.

 Auftritte u.a. in der Wiener Stadthalle.

Auszug aus einem Programmheft der Wiener Stadthalle, "Rhythmus 1961".

1962

In Deutschland, Österreich und Belgien absolviert er Gala-Auftritte.
Für den Film "Tanze mit mir in den Morgen", in dem er auch selbst eine Rolle ergattert hat, komponiert er diverse Stücke, u.a. auch für Rex Gildo, Gerhard Wendland und Gus Backus.
"Drei Liebesbriefe aus Tirol" ist ein weiterer Streifen, in dem er sich als Mime versuchte.

1963

Die Plattenfirma "Polydor" verlängert seinen Vertrag nicht und beendet somit die Zusammenarbeit.

Hans R. Beierlein tritt in sein Leben und wird zu seinem ersten Manager und die erste neue Single mit dem Stück "Tausend Träume" wird zum Erfolg in Österreich.

Er wirkt in den Klamotten "Unsere tollen Nichten" und "Unsere tollen Tanten in der Südsee" mit.

1964

Zum ersten Mal tritt er für Österreich beim "Grand Prix Eurovision de la Chanson" in Kopenhagen an und erlangt mit "Warum nur, warum" einen beachtlichen 5. Platz.

Nachdem er damit die Spitzenposition der französischen Charts erklommen hat, darf er im legendären "Olympia" in Paris auftreten.
Matt Monro wird die englischsprachige Version - "Walk away" - zum Welthit machen.

1965

In Neapel nimmt er mit "Sag' ihr, ich lass' sie grüßen" zum zweiten Mal am "Grand Prix" teil und landet damit auf dem 4. Platz.
Beim "Festival di San Remo" schaffte er es mit "Abbracciami forte" sogar bis ins Finale, genauer auf den 2. Platz.

Für "Walk away" erhält er seine erste internationale "Goldene Schallplatte".
Berühmte Sangeskünstler aus dem In- und Ausland erzielen große Erfolge mit seinen Kompositionen.

1966

Zum dritten Male nimmt er mit dem Stück "Merci Chérie" am Grand Prix Eurovision de la Chanson" teil und gewinnt damit für Österreich. Auch ist er in Brasilien Teilnehmer beim "Festival Internacional da Canção popular" in Rio de Janeiro. Für "Siebzehn Jahr', blondes Haar" gewinnt er den "Goldenen Löwen". Die deutschen Schallplatten-Journalisten küren ihn zum "Besten deutschsprachigen Sänger".
Zweiter Auftritt im "Olympia" in Paris.

Er schließt einen Plattenvertrag mit "Ariola" ab. Für eine Million verkaufte Einheiten von "Merci Chérie" erhält er die "Goldene Schallplatte". Neben einer Konzert-Tournee in Deutschland auch Auftritte in Polen, Ungarn, Bulgarien, Rumänien, der DDR und der CSFR.

1968

Gala-Auftritte in Japan (1. bis 30. Mai) sind geplant. Teilnahme am "Festival di San Remo". Weitere Tournee durch Deutschland, Frankreich und acht Staaten Südamerikas steht auf der Agenda.  Stargast der Schlagerfestspiele von Polen. Geplante Premiere von "Helden, Helden" zu Weihnachten 1968 (später verschoben auf 1972).

1969

Die Tournee "Udo '70" (- Premiere am 06. September 1969 in der Musikhalle Hamburg -) führt ihn innerhalb von neun Monaten in 266 Städte in Deutschland, Österreich, Schweiz, in den Niederlanden, Luxemburg, Belgien, Polen, in der Tschechoslowakei, Ungarn, Rumänien und Bulgarien mit gesamt ca. einer halben Million Besucher.
Absage eines 16-tägigen Engagements im Pariser "Olympia" (1. bis 16. November) zugunsten von Konzerten in Deutschland zur gleichen Zeit (Düren, Bonn, Kamen, Dinslaken, Paderborn, Wolfsburg, Kassel, Bamberg, Regensburg und Straubing).